Документальный сериал основан на архивных материалах и интервью и рассказывает историю Хью Хефнера — основателя журнала Playboy. Все начинается в послевоенной Америке в 1953 году, когда мир увидел первый выпуск журнала. Хефнер все силы отдает работе, что позволяет ему создать собственную империю. Чтобы иметь возможность работать круглосуточно, он начинает употреблять амфетамин, и в скором времени становится зависимым от него. Его издание начинает пользоваться невероятной популярностью, что делает Хефнера одним из самых известных и богатых людей в мире. Однако вместе с успехом у Хефнера появляются и большие проблемы. Его секретарь и близкий друг Бобби Арнстейн становятся участниками заговора, направленного на разрушении империи Playboy...