После того, как боссы успешного бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего, братья Дьюк, заключают пари, жизнь управляющего самой богатой компании Уолл-Стрит, круто меняется. По мнению одного из братьев, управление компанией подвластно кому угодно, даже самому отъявленному и необразованному проходимцу. Для своего эксперимента братья находят Билли Рэя Валентайна, который оказывается уличным мошенником, ему предлагают возглавить компанию. Эксцентрической парочке еще невдомек, что они рискуют намного больше, чем могли бы представить.