Чарли Сан-Клауд живет в тихом провинциальном городке. Этот молодой человек преуспевает в спорте и параллельно готовится к поступлению в престижный университет. Но в его жизни происходит ужасная трагедия - в автокатастрофе погибает его младший брат Сэм и после этого для Чарли все меняется кардинальным образом. Парень все время винит только себя в случившемся и никак не может отпустить прошлое. Проходит пять лет после трагедии и в городок возвращается его бывшая одноклассница, Тесс. Девушка готовится к совершению кругосветного плавания, поэтому выходит в море каждый день. Чарли вскоре влюбляется в Тесс и теперь его одолевают тревожные сомнения - сможет ли он начать новую жизнь с любимой и отпустить свое прошлое.