Главный герой фильма – Дэвиде Вагнере, дитя девяностых годов. Он увлечен телевизионным ток-шоу «Плезантвиль», действие там происходит в небольшом одноименном городке в 50-е годы, где все веселы, шикарны и непорочны, а жизнь удивительно приятна. Дэвид заворожен этим утопическим миром, он воображает себя в нем, там он, наконец, избавился бы от своей помешанной на парнях, взбалмошной сестры Дженнифер. И вот однажды вечером жизнь совершает крутой поворот: телемастер вручает Дэвиду пульт дистанционного управления, который отправляет его прямо в Плезантвиль вместе с сестрой. Визит таких пришельцев не прошел бесследно для города, удивительным образом изменив судьбу его обитателей.